Theo Hernández fue el gran protagonista de una noche amarga para el Milan, ya que, tras tener el partido completamente controlado y someter al Feyenoord, cometió dos errores que le arrebataron la clasificación a los octavos de final de la Liga de Campeones. Una falta innecesaria y una simulación provocaron su expulsión, una decisión que resultó decisiva y arruinó aún más la temporada de los 'rossoneri', mientras que los neerlandeses aprovecharon la oportunidad y avanzaron a la siguiente fase tras el empate 1-1.

Cuando Santi Giménez parecía encaminado a ser el héroe con un gol en el minuto 42, y tras una gran actuación que cumplió con las expectativas, fue Julián Carranza quien le robó la gloria. El argentino anotó un cabezazo en el minuto 73, dando el pase a un Feyenoord que terminó por dejar en el olvido a Theo Hernández y su lamentable noche.

San Siro vivió una atmósfera inmejorable, donde los hinchas empujaron a su equipo en busca de la remontada. El Milan, con una actitud distinta a la del partido de ida, comenzó con fuerza y rápidamente emparejó la eliminatoria. Santi Giménez, en solo 42 segundos de la segunda mitad, logró el gol que puso al Milan al borde de la clasificación. El tanto llegó tras un saque de esquina de Pulisic y un remate de Thiaw que dejó el balón servido para el 'Bebote', quien no falló a puerta vacía.

Con el empate en el marcador y la eliminatoria bajo control, el Milan parecía tener todo a su favor. El rival, totalmente desbordado, no lograba generar peligro, y los mejores momentos del equipo los protagonizaba Rafael Leao, quien destacó con varias jugadas de calidad. Sin embargo, los errores de Theo Hernández cambiarían el curso del partido.

En el minuto 44, una falta innecesaria sobre un rival le valió la tarjeta amarilla, lo que lo dejó al borde de la expulsión. Pero lo peor estaba por llegar. En el minuto 51, una simulación suya en el área le costó la segunda amarilla y, por consiguiente, la expulsión. El Milan, ahora con diez jugadores, perdió el control de la situación, y el Feyenoord, que no encontraba su juego, vio una nueva oportunidad.

La inferioridad numérica permitió a los neerlandeses acercarse al área rival, y en un centro de Hugo Bueno, Carranza apareció en el punto de penalti para poner el 1-1 definitivo con un remate de cabeza al que Maignan no pudo llegar.

El Milan luchó hasta el final, pero el Feyenoord, bien organizado y sabiendo cómo manejar la ventaja, no desperdició el regalo. Con el 1-1, los 'rossoneri' se despidieron de la Champions, mientras que el Feyenoord celebró el pase a los octavos de final, con su nombre ya en el sorteo del 21 de febrero